Keasaman dan kebasaan senyawa organik

Keasaman dan Kebasaan Senyawa Organik

TEORI ASAM – BASA ARRHENIUS

 Arrhenius mengemukakan suatu teori dalam disertasinya (1883) yaitu bahwa senyawa ionik dalam larutan akan terdissosiasi menjadi ion-ion penyusunnya. Menurut Arrhenius:
• Asam: zat/senyawa yang dapat menghasilkan H⁺ dalam air HCl _(aq) à H⁺_(aq) + Cl^-_(aq)
• Basa : zat/senyawa yang dapat menghasilkan  OH^- dalam air NaOH _(aq) à Na⁺ _(aq) + OH^– _(aq)
• Reaksi netralisasi adalah reakai antara asam dengan basa yang menghasilkan garam:

HCl _(aq) + NaOH _(aq) NaCl _(aq) + H₂O _(ℓ)

H+(aq) + OH – (aq) H2O (ℓ)
Keterbatasan Teori Arrhenius

Asam klorida dapat dinetralkan baik oleh larutan natrium hidroksida maupun amonia. Pada kedua kasus tersebut, akan didapatkan larutan hasil reaksi yang jernih yang dapat dikristalkan menjadi garam berwarna putih, baik natrium klorida maupun amonium klorida. Kedua reaksi tersebut merupakan reaksi yang sangat mirip. Reaksi yang terjadi adalah:

 

Pada kasus reaksi antara natrium hidroksida dengan asam klorida, ion hidrogen dari asam bereaksi dengan ion hidroksida dari NaOH. Hal ini sesuai dengan teori asam-basa Arrhenius. Akan tetapi pada kasus reaksi amonia dengan asam klorida, tidak terdapat ion hidroksida. Kita bisa mengatakan bahwa amonia bereaksi dengan air menghasilkan ion amonium dan hidroksida, menurut reaksi sebagai berikut:

                                                                                                                           

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel, dan dalam larutan amonia pekat tertentu, sekitar 99% amonia tetap berada sebagai molekul amonia. Meskipun demikian, ion hidroksida tetap dihasilkan, walau dalam jumlah yang sangat kecil. Dengan demikian kita bisa mengatakan bahwa reaksi tersebut sesuai dengan teori asam-basa Arrhenius. Tetapi pada saat yang bersamaan, terjadi reaksi antara gas amonia dengan gas hidrogen klorida.

 

Dalam kasus reaksi di atas, tidak dihasilkan ion hidrogen ataupun ion hidroksida, karena reaksi tidak terjadi dalam larutan. Teori Arrhenius tidak menggolongkan reaksi di atas sebagai reaksi asam-basa, meskipun faktanya, reaksi tersebut menghasilkan produk yang sama manakala kedua senyawa tersebut dilarutkan dalam air. Secara singkat dapat dikatakan bahwa keterbatasan teori Arrhenius adalah bahwa reaksi asam – basa hanyalah sebatas pada larutan berair (aqueus, aq) dan asam-basa adalah zat yang hanya menghasilkan H+ dan OH-.

TEORI ASAM – BASA BRONSTED-LOWRY

Pada tahun 1923, Johannes Bronsted (Denmark) dan Thomas Lowry (Inggris) mempublikasikan tulisan yang mirip satu-sama lain secara terpisah. Pendekatan teori asambasa Bronsted-Lowry tidak terbatas hanya pada larutan berair, tetapi mencakup semua sistem yang mengandung proton (H+). Menurut Bronsted-Lowry:

·         Asam: zat/senyawa yang dapat mendonorkan proton (H+) bisa berupa kation atau molekul netral.

·         Basa: zat/senyawa yang dapat menerima proton (H+), bisa berupa anion atau molekul netral.

Hubungan Teori Bronsted-Lowry dengan Teori Arrhenius

Teori asam-basa Bronsted-Lowry tidaklah bertentangan dengan teori asam-basa Arrhenius, justru lebih melengkapi. Ion hidroksida tetap bertindak sebagai basa, karena mampu menerima ion hidrogen dari asam dan juga dari air. Asam menghasilkan ion hidrogen dalam larutan sebab asam bereaksi dengan molekul air dengan cara memberikan protonnya kepada air. Ketika gas hidrogen klorida dilarutkan dalam air, molekul hidrogen klorida akan memberikan protonnya (sebagai ion hidrogen) kepada air untuk menghasilkan asam klorida. Ikatan koordinasi terbentuk antara satu pasang elektron bebas pada atom oksigen dengan ion hidrogen dari HCl menghasilkan ion hidronium (H3O+).

Elektronegatifitas atom yang bermuatan negatif

Muatan negatif lebih memilih berikatan unsur yang elektonegatif daripada unsur elektropositif. Itulah sebabnya mengapa air lebih asam daripada amonia, karena oksigen lebih elektronegatif dibandingkan nitrogen.

Kestabilan resonansi

Kestabilan basa konjugasi dari fenol terjadi karena anion dapat mendelokalisir muatan negatif ke sepanjang cincin dengan cara resonansi. Sikloheksanol kekuatan asamnya lebih kecil dibandingkan fenol.

Kestabilan muatan negatif karena berdekatan dengan atom yang elektronegatif.

Keberadaan grup elektronegatif di dekat atom hidrogen juga akan meningkatkan

keasaman, karena akan menstabilkan muatan negatif. Misalkan pada substitusi hidrogen

pada asam asaetat dengan klor, membuat molekul ini lebih asam 100 kali lipat.

Berdasarkan uraian diatas maka timbul suatu permasalahan yaitu :

1.    Mengapa kekuatan asam sikloheksanol lebih kecil dibandingkan fenol?

2.    Mengapa substitusi hidrogen pada asam asaetat dengan klor, membuat molekul ini lebih asam 100 kali lipat?

DAFTAR PUSTAKA

http://bilbo.chm.uri.edu/CHM112/lectures/lecture13.htm

Kotz., John.C, Purcel, K.F., 1987, Chemistry and Chemical Reactivity, Saunders College Publishing, New York, USA

Oxtoby, D.W., 2002, Principles of Modern Chemistry, Nelson Thomson Learning Inc, Toronto, Canada. Shriver, D.F., Langford, C.H., Atkins, P.W., 1990, Inorganic Chemistry, Oxford University Press, New York, USA