Pembentukan ikatan C-C, Penyerangan Elektrofilik dan Nukleofilik

Pembentukan ikatan C-C, Penyerangan Elektrofilik dan Nukleofilik

Pembentukan ikatan C-C

Ikatan karbon-karbon adalah ikatan kovalen antara dua atom karbon. Bentuk yang paling umum adalah ikatan kovalen - ikatan yang terdiri dari dua elektron.

Karbon memiliki karakteristik unik di antara seluruh elemen dalam membentuk ikatan panjang atomnya sendiri.

 

Atom C Primer adalah atom C yang berikatan dengan 1 atom C yang lain 

Atom karbon memiliki massa 12 dengan nomor atom 12. Konfigurasi elektronnya adalah 1s², 2s², 3p⁶ 3s², dan mengalami hibridisasi dimana 1 elektron dari orbital 2s berpindah ke orbital 2pz, sehingga memiliki konfigurasi stabil 1s², 2s¹, 2p³, dengan membentuk orbital hybrid sp³. Sehingga atom karbon memiliki kesempatan untuk membentuk empat ikatan dengan atom lainnya, kestabilan struktur ini ditunjukan dengan sudut yang sama 109,50 dengan bentuk tetrahedral. 

Pembentukan Ikatan C-C

1 .     Melalui reaksi radikal bebas

Tidak terkendali, dapat melakukan reaksi berantai

(tidak digunakan dalam sintesis).

2 .    Melalui reaksi antara C⁺ dengan C^-

Lebih terkendali (digunakan dalam sintesis).

Reaksi Substitusi Nukleofililk

Nukleofilisitas merupakan ukuran kemampuan sutau pereaksi yang menyebabkan terjadinya suatu reaksi subtitusi. Reaksi substitusi nukleofilik dibagi menjadi dua tahapan yaitu reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler dan reaksi nukleofilik bimolekuler. 

v  Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN₁)

Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN₁) terjadi melalui dua tahapan. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dan gugus bebas putus, atau substrat terurai. electron – electron ikatan terlepas bersama dengan gugus bebas, dan terbentuklah ion karbonium. Pada tahap kedua, yaitu tahap cepat, ion karbonium bergabung dengan nukleofil akan membentuk hasil.

Mekanisme reaksi SN₁ hanya terjadi pada alkil halida tersier. Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah seperti H₂O, CH₃CH₂OH. Pada reaksi SN₁ terdiri dari 3 tahap reaksi. Sebagai contoh adalah reaksi antara t-butil bromida dengan air.

Tahap 1

 

Tahap 2

 

Tahap 3

 

Kecepatan reaksi akan ditentukan oleh seberapa cepat halogenalkana terionisasi. Karena tahapan awal yang lambat ini hanya melibatkan satu spesies, maka mekanisme ini disebut sebagai SN₁ – substitusi, nukleofilik, satu spesies yang terlibat dalam tahap awal yang lambat.

v  Tahapan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler, SN₂

Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C—X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan electron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon.

Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik biomolekul, SN₂

Mekanisme reaksi SN₂ hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti ^-OH, ^-CN, CH₃O^-. Serangan dilakukan dari belakang. Untuk lebih jelas, perhatikan contoh reaksi mekanisme SN₂ bromoetana dengan ion hidroksida berikut ini.

 

Elektrofilik Senyawa Alifatis

Elektrofilitas merupakan sesuatu yang tertarik pada elektron, Dan karena tertarik oleh daerah negatif, elektrofil harus merupakan sesuatu yang memebawa muatan positif penuh atau memiliki sedikit muatan positif disuatu daerah padanya.

Tahapan reaksi substitusi elektrofilik unimolekuler, SE₁ 

Tahap pertama

Seandainya elektrofil merupakan ion positif X⁺. Dua dari elektron pada sisten yang terdeloakalisai tertarik kearah X⁺ dan membentuk ikatan. Sehingga terjadi pemutusan dislokalisasi, walaupun tidak seluruhnya.

Ion yang terbentuk pada tahap ini bukan merupakan hasil akhir. Tahap ini hanya merupakan tahap antara. Hasilnya merupakan hasil antara.

Masih terjadi delokalisasi pada hasil antara, namun hanya pada sebagian daerah dari ion. Ion pada hasil antara bermuatan positif sebagai hasil dari penggabungan molekul netral dan ion positif. Muatan positif ini lalu menyebar sepanjang daerah yang terdelokalisasi pada cincin. Anda cukup menggambarkan “+” pada bagian tengah cincin untuk menunjukkan hal ini. Hidrogen pada bagian bagian atas dari gambar bukanlah hidrogen yang baru, hidrogen tersebut sudah berikatan pada carbon yang sama sebelum reaksi. Dan untuk lebih memperjelas reaksi selanjutnya hidrogen tersebut perlu dituliskan.

Tahap kedua

Disini kita akan memerkenalkan ion baru, Y^-. Darimana ini datang? Anda harus ingat bahwa tidak mungkin untuk mendapatkan positif ion saja pada suatu sistem kimia. Jadi ion Y^- merupakan ion yang sebelumnya berikatan dengan X⁺.

 

 

Elektron tidak berpasangan pada Y^-membentuk ikatan dengan atom hidrogen pada bagian atas dari cincin. Ini berarti bahwa pasangan dari elektron yang menghubungkan hidrogen dengan cincin tidak diperlukan lagi. Bagian tersebut lalu bergerak kebawah dan mengisi ruang kosong pada daerah dislokalisasi elektron dan mengembalikan dislokalisasi elektron seperti semula. Sehingga stabilitas benzen pun kembali .

Mekanisme reaksi E₁ terdiri dari dua tahap. Perhatikan contoh berikut ini.
Tahap 1.

Tahap 1 reaksi E₁ berjalan lambat

 

Tahap2.

Tahap 2 reaksi E1 berjalan cepat

 

 

v  Tahapan reaksi substitusi elektrofilik bimolekuler, SE₂

  Reaksi E₂ menggunakan basa kuat seperti ^-OH, ^-OR, dan juga membutuhkan kalor. Pada reaksi SE₂ ini terjadi dengan satu tahap. Dengan memanaskan alkil halida dalam KOH, CH₃CH₂ONa.

Pada reaksi SE₂ ini terjadi dengan satu tahap. Dengan memanaskan alkil halida dalam KOH, CH₃CH₂ONa.

 

Reaksi Sn2 adalah merupakan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler serentak, yang
melibatkan karbon elektrofilik, leaving geoups dan nukleofil. Elektron dari nukleofil akan berinteraksi dengan atom karbon dan saat yang bersamaan gugus tinggal akan mengambil elektron ikatan antara karbon dan gugus tinggal. 

 Bahan diskusi 

1. Pada tahap kedua SE1 terdapat ion baru yaitu Y- , dari mana datangnya dan apa yang terjadi selanjutnya?

2. Manakah elektrofil, nukleofil dan gugus tinggal dari reaksi di bawah ini ?

 

 DAFTAR PUSTAKA

Hart, H., Crain,L.E., Hart,D.J. 2003. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Fessenden. 2010. Dasar-Dasar Kimia Organik. Tangerang : Bina Rupa Akasara